Chicago es un centro muy importante de transporte de los Estados Unidos, ocupa el tercer lugar entre los mayores medios de transporte masivo en el mundo luego de las ciudades de Singapur y Hong Kong.
Transporte
El transporte aéreo
El Aeropuerto Internacional Midway (en inglés Chicago Midway International Airport), es el principal aeropuerto de la ciudad junto al Aeropuerto Internacional O’Hare. Chicago es la sede mundial de la compañía aérea United Airlines, la segunda más grande del mundo por kilómetros recorridos e ingreso de pasajeros.
Ferrocarril
Seis estaciones de clase I de las siete existentes en el país se encuentran en Chicago a excepción de la central de la Kansas City Southern Railway. Casi un tercio de los trenes de mercancías pasan por esta ciudad ocasionando una gran congestión y en muchos casos la demora del viaje de pasajeros.
Transporte público
Chicago Transit Authority (CTA) es la empresa que se encarga de administrar el transporte público en la ciudad, este servicio cuenta con un servicio de sistema de metro (conocido como «L» en referencia a elevado), una red de autobuses y un sistema ferroviarios que brinda siete rutas que se denominan, color: naranja, marrón, azul , verde, amarillo, rosa y púrpura.
Autopistas
Chicago posee nueva autopistas a lo lago de toda la ciudad y una peculiaridad es que cada una de ellas posee el nombre de un influyente político de Estados Unidos. Estas autopistas pese a tener una denominación numeral para identificarlas, los lugareños prefieren llamar a algunas de ellas: autopista Reagan, autopista Eisenhower, autopista Kennedy (tres ex presidentes) autopista Adlai Stevenson (candidato demócrata).
Ciclismo
Chicago cuenta con varias millas de ciclovías a lo largo de sus calles debidamente señalizadas para practicar el ciclismo. Este vehículo ligero es aceptado en las 2.000 unidades de autobuses y trenes de CTA que se han equipado para brindar este servicio a los diversos pasajeros.
Puerto principal
Alberga varias instalaciones portuarias importantes como el Puerto Internacional de Distrito de Illinois, conocido anteriormente como Chicago Regional Port District (en español Chicago Distrito Portuario Regional).